Guru-guru Imam Syafii yang pertama ialah Muslim Khalid Az-Zinji dan lain-lainnya dari imam-imam Mekah. Ketika umur beliau tiga belas tahun beliau mengembara ke Madinah. Di Madinah beliau belajar dengan Imam Malik sampai Malik meninggal dunia. Dan masih banyak lagi guru-gurunya yang lain dari kampung-kampung atau kota-kota yang besar yang dikunjunginya.
Di antara guru-gurunya, di Mekah ialah, Muslim bin Khalid Az-Zinji, Sufyan bin Uyainah, Said bin Al-Kudah, Daud bin Abdur Rahman, Al-Attar dan Abdul Hamid bin Abdul Aziz bin Abi Daud. Sementara di Madinah, ialah Malik bin Anas, Ibrahim bin Sa’ad Al-Ansari, Abdul Aziz bin Muhammad Ad-Dawardi, Ibrahim in Yahya Al-Usami, Muhammad Said bin Abi Fudaik dan Abdullah bin Nafi’ As-Saigh.
Di Yaman : Matraf bin Mazin, Hisyam bin Yusuf kadhi bagi kota San’a, Umar bin Abi Maslamah, dan Al-Laith bin Saad. Di Irak; Muhammad bin Al-Hasan, Waki’ bin Al-Jarrah Al-Kufi, Abu Usamah Hamad bin Usamah Al-Kufi, Ismail bin Attiah Al-Basri dan Abdul Wahab bin Abdul majid Al-Basri.
Menurut apa yang telah kita ketahui bahwa guru-guru Imam Syafii adalah sangat banyak, di antara mereka yang mengutamakan tentang hadits ada juga mengutamakan tentang pikiran (Ar-Ra’yi). Di antaranya pula ada dari orang Mu’tazilah bahkan ada juga dari orang Syi’ah dan setengah dari mereka adalah dari mazhab Imam Syafii dan seerusnya.
Keadaan gurunya yang berlainan dapat membantu beliau dalam meluaskan bidang ilmu fiqih, juga menambah banyaknya ilmu-ilmu yang dipelajari serta meninggikan ilmu pengetahuannya.
Di baghdad Imam Syafii mempelajari ilmu hadits dan ilmu akal yaitu dari gurunya Muhammad bin Al-Hasan. Beliau menulis ilmu-ilmu yang diterima daripadanya pada keseluruhannya. Beliau sangat menghormati gurunya, dan begitu juga gurunya menghormatinya. Imam Syafii menghormati majlis-majlis gurunya lebih dari majlis-majlis raja-raja. Beliau tidak pernah meninggalkan majlis-majlis pelajaran yang diadakan oleh gurunya. Oleh karena itu membesarkan dan menghormati gurunya beliau tidak pernah berbincang-bincang dengan gurunya kecuali setelah beliau mendapatkan izin dari gurunya. Apabila gurunya meninggalkan majlis pelajaran beliau terus mempertahankan kedudukan ilmu fiwih orang-orang Madinah.
Pada suatu ketika gurunya mengizinkan beliau berbincang-bincang dengannya beliau telah menang dalam perbincangan tersebut. Imam Syafii menganggap dirinya sebagai alim dalam ilmu fiqih dari Madinah, dan juga sebagai seorang sahabat dari malik bin Anas.
Tidak beberapa lama kemudian, pribadi Imam Syafii mulai berubah dan lebih tinggi, yaitu setelah ilmunya telah banyak dan tinggi, beliau mulai memberikan pendapat-pendapatnya yang tersendiri. Kadangkala pendapatnya berlawanan dengan pendapat gurunya. Imam Syafii berpendapat bahwa sebagian orang banyak elah melampaui memuliakan Imam Malik, di Andalusia terdapat sebuah kkopiah kepunyaan Imam Malik, kopiah tersebu dimuliakan untuk mengambil berkat. Apabila dikatakan bahwa Rasulullah pernah bersabda : Malik adalah seorang manusia biasa yang mungkin melakukan kebenaran dan mungkin pula melakukan kekhilafan, oleh karena itu beliau mulai mengritik Malik. Untuk tujuan yang demikian beliau menulis sebuah kitab yang diberinama “Khilaf Malik” (“Khilaf Malik” artinya “Tantangan terhadap Malik”.). Imam Syafii menegaskan dalam kitabnya bahwa tidak ada pemikiran jika ada hadits, kitab tersebut disembunyikan selama satu tahun sebagai penghormatan terhadap gurunya. Kemudian disebarkan kepada seluruh manusia.
Langkah tersebut di atas adalah bertujuan untuk kebaikan agama, tidak sekali-kali bertujuan untuk mendapatkan kemasyhuran dengan tafaf gurunya., buktinya, beliau tidak sekali-kali menceritakan sesuatu yang berkaitan dengan Imam Malik melainkan dengan katanya “Al-Ustaz”.
Imam Syafii bukan saja mengritik pendapat-pendapat gurunya (Imam Malik), tetapi beliau juga pernah mengritik pendapat Abu Hanifah dan Al-Auz’i, oleh karena itu beliau sering menemui kesulitan.
Oleh karena itu Imam Syafii sering mempelajari kitab-kitab yang disusun oleh Muhammad bin Al-Hasan juga ilmu fiqih dari gurunya dari penduduk Irak serta mengadakan perbincangan ilmiah dengan mereka dengan cara itu beliau dapat menyatukan antara ilmu fiqih orang-orang Madinah dengan ilmu fiqih orang-orang Irak atau dengan kata lain; antara ilmu fiqih yang banyak berdasarkan kepada penyesuaian dengan akal.
Keadaan tersebut di atas menunjang beliau untuk membentuk prinsip-prinsip dan kaidah-kaidah hukum, oleh karena itu beliau terkenal di kalangan orang banyak dan tarafnya tinggi sebgaimana yang telah diketahui.